اطلاعات ساختاری ملانوتان

Melanotan-II دارای ترکیب ساختاری منحصر به فردی است. N-پیروگلوتامیک اسید پایانی (pGlu) از چرخه شدن گروه‌های -آمینه و -کربوکسیل اسید گلوتامیک تشکیل می‌شود. این ساختار پایداری پپتید را افزایش می دهد و آن را از تخریب توسط آمینوپپتیدازها محافظت می کند. هیستیدین حاوی یک حلقه ایمیدازول است که در pH فیزیولوژیکی خواص باز{6} اسیدی از خود نشان می‌دهد و آن را قادر می‌سازد در پیوند هیدروژنی و برهمکنش‌های الکترواستاتیکی با سایر مولکول‌ها شرکت کند. تریپتوفان دارای یک زنجیره جانبی حلقه ایندول حجیم است. این حلقه نه تنها آبگریزی قوی ایجاد می کند، بلکه تعامل با سایر اسیدهای آمینه معطر یا مولکول های کوچک را از طریق انباشته شدن π{8}} تسهیل می کند. زنجیره جانبی سرین حاوی یک گروه هیدروکسیل ({10}}CH2OH) است که قادر به شرکت در پیوند هیدروژنی و واکنش‌های آنزیمی مختلف است. باقی مانده تیروزین دارای یک گروه هیدروکسیل فنلی ({12}}CH2C6H4OH) در زنجیره جانبی آن است. این گروه می تواند تحت فسفوریلاسیون قرار گیرد و نقش مهمی در تعاملات پروتئینی{13}} ایفا می کند.

ترکیب D{0}}آلانین ساختار فضایی پپتید را تغییر می‌دهد. از آنجایی که D{1}}اسیدهای آمینه انانتیومرهای L-اسیدهای آمینه طبیعی هستند، آرایش فضایی متمایز آنها بر چین خوردگی کلی پپتید و اتصال گیرنده تأثیر می گذارد. لوسین دارای یک زنجیره جانبی آبگریز طولانی است (-CH2CH(CH3)CH2CH3)، که آبگریزی پپتید را افزایش می‌دهد. استیلاسیون گروه آمینو ε-لیزین باعث افزایش بیشتر پایداری پپتید می شود و در عین حال بر توزیع بار آن نیز تأثیر می گذارد. حضور پرولین باعث ایجاد یک ساختار سفت و سخت خاص در زنجیره پپتیدی می شود. از آنجایی که گروه imino یک ساختار حلقوی با زنجیره جانبی تشکیل می دهد، آزادی چرخشی زنجیره را محدود می کند و به طور قابل توجهی بر ساختار ثانویه پپتید تأثیر می گذارد. والین دارای یک زنجیره جانبی ایزوبوتیل (-CH(CH3)2) است که ماهیت آبگریز نیز دارد. این باقی مانده های اسید آمینه به طور متوالی از طریق پیوندهای پپتیدی (-CO-NH-) به هم متصل می شوند. گروه‌های کربونیل (C{11}}O) و ایمنو (N-H) در این پیوندها می‌توانند پیوندهای هیدروژنی تشکیل دهند و ساختارهای ثانویه پلی پپتید، مانند -ورق‌ها و -مارپیچ‌ها را تثبیت کنند. در ساختار کلی، فعل و انفعالات بین گروه‌های عاملی مختلف، خواص شیمیایی و عملکردهای بیولوژیکی ملانوتان را تعیین می‌کند{15}}II.